Viene chiamata anche Porta di San Viene perché attraverso questo varco furono riportate a Siena le spoglie di S. Ansano, il quale era stato martirizzato nella zona di Montaperti. La porta fu costruita nei primi decenni del Trecento. Era decorata da un grande affresco del Sodoma raffigurante la Natività. All'esterno venne costruito un fortino, progettato da Baldassarre Peruzzi, venne costruito per rafforzare le mura cittadine a pianta semicircolare.